สรุปพาร์ทหัวใจสำคัญวิชาเคมี สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เข้าใจง่าย พร้อมตัวอย่างโจทย์แนวข้อสอบจริงเฉลยวิธีทำละเอียด มั่นใจทุกสนามสอบ A-Level ที่นี่!

ตัวอย่าง

จะได้โซ่หลัก 7 คาร์บอน ดังนี้

ถ้านับตำแหน่งที่ 1 จากทางซ้ายมือ จะได้ว่ามีกิ่ง ethyl ที่ตำแหน่งที่ 3 และมีกิ่ง methyl ที่ตำแหน่งที่ 2 และ 4 

ถ้านับตำแหน่งที่ 1 จากทางขวามือ จะได้ว่ามีกิ่ง ethyl ที่ตำแหน่งที่ 5 และมีกิ่ง methyl ที่ตำแหน่งที่ 4 และ 6 

จะเห็นว่าการนับจากทางซ้ายมือจะได้ตำแหน่งของกิ่งน้อยกว่านับจากทางขวา และเมื่อพิจารณากิ่ง 2 ชนิดในโครงสร้าง ตัวอักษร E ของ ethyl จะมาก่อนตัวอักษร M ของ methyl จึงสามารถอ่านชื่อได้เป็น 3-ethyl-2,4-dimethyl heptane

3. การอ่านชื่อสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันอื่น (Functional Groups)

เมื่อสารอินทรีย์มีธาตุอื่น ๆ เช่น O หรือ N เข้ามาเป็นองค์ประกอบ จะเกิดเป็นหมู่ฟังก์ชันที่แสดงคุณสมบัติเฉพาะ ตารางต่อไปนี้แสดงหมู่ฟังก์ชันหลัก คำลงท้าย และตัวอย่างการอ่านชื่อตามระบบ IUPAC:

ลองทำโจทย์ การอ่านชื่อสารประกอบอินทรีย์

โจทย์: จงอ่านชื่อสารประกอบอินทรีย์ต่อไปนี้ตามระบบ IUPAC

1. 4,5-dimethylheptan-3-one

2. 3,4-dimethylheptan-5-one

3. 1,3,4-trimethylpentan-2-one

4. 5-ethyl-4-methylhexan-3-one

5. 2-ethyl-3-methylhexan-4-one

เฉลย:

จะได้โซ่หลักและนับตำแหน่งหมู่แทนที่ ดังนี้

สารประกอบอินทรีย์ดังกล่าวเป็นสารประเภทคีโตน อ่านชื่อตามระบบ IUPAC ได้ว่า 4,5-dimethylheptan-3-one

เจาะลึกปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ที่สำคัญและออกสอบบ่อย

การทำความเข้าใจปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ฉบับสู้ตายในห้องสอบ ไม่ใช่การนั่งจำสมการทื่อ ๆ แต่เป็นการแบ่งกลุ่มสารประกอบให้ชัดเจน แล้วดูพฤติกรรมของหมู่ฟังก์ชัน

1. ปฏิกิริยาของแอลเคน

แอลเคนเป็นไฮโดรคาร์บอนประเภทอิ่มตัว แขนคาร์บอนเต็มหมดแล้ว ดังนั้นจึงเกิดปฏิกิริยาได้อย่างจำกัด คือ ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยฮาโลเจน ซึ่งต้องอาศัยตัวเร่งปฏิกิริยาอย่างแสง การกล่าวถึงการฟอกจางสีของโบรมีนหรือคลอรีนในที่สว่าง จึงมักหมายถึงปฏิกิริยาการแทนที่ของสารประกอบแอลเคน

2. ปฏิกิริยาของแอลคีนและแอลไคน์

ขยับมาที่แอลคีนและแอลไคน์ สารประกอบไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่หรือพันธะสาม โครงสร้างพร้อมเปิดรับโมเลกุลอื่นเข้ามาเสมอ จึงสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมด้วยฮาโลเจนได้โดยไม่ต้องพึ่งพาตัวเร่งปฏิกิริยาหรือแสง การกล่าวถึงการฟอกจางสีของโบรมีนหรือคลอรีนในที่มืด จึงมักหมายถึงปฏิกิริยาการเติมของพันธะคู่หรือพันธะสาม

ลองทำโจทย์ ปฏิกิริยาของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

โจทย์: สารใดต่อไปนี้สามารถเกิดปฏิกิริยาการฟอกจางสีของโบรมีนในที่มืดได้

1.	2.	3.
4.	5.

เฉลย:

• การฟอกจางสีของโบรมีนในที่มืด คือการเกิดปฏิกิริยาการเติมของแอลคีนและแอลไคน์ ซึ่งจากตัวเลือกทั้งหมดสารที่เป็นแอลคีนหรือแอลไคน์คือตัวเลือกที่ 2.

• ทำไมตัวเลือกอื่นถึงผิด ทั้งที่บางตัวเลือกก็มีพันธะคู่

พันธะคู่ในตัวเลือกที่ 3 และ 5 เป็นหมู่ฟังก์ชันคาร์บอนิล ซึ่งพันธะคู่ดังกล่าวคือพันธะระหว่าง C และ O การจะเกิดจะเกิดปฏิกิริยาการเติมได้จะต้องเป็นพันธะคู่ระหว่าง C และ C แบบตัวเลือกที่ 2

3. ปฏิกิริยาของสารกลุ่มแอลกอฮอล์ กรดคาร์บอกซิลิก และเอสเทอร์

สารกลุ่มนี้ถูกจับรวมมาอยู่ด้วยกัน เพราะหนึ่งในปฏิกิริยาสำคัญของบทเคมีอินทรีย์เกี่ยวข้องกับสารทั้ง 3 ประเภทนี้

• ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน (Esterification reaction) เป็นปฏิกิริยาสังเคราะห์เอสเทอร์ โดยมีแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารตั้งต้น และต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยาในสภาวะที่เหมาะสม
  

• ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส (hydrolysis reaction) เป็นปฏิกิริยาย้อนกลับของเอสเทอริฟิเคชัน โดยเอสเทอร์สามารถทำปฏิกิริยากับน้ำ และตัวเร่งปฏิกิริยาในสภาวะที่เหมาะสม จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์