Key Takeaways
หนึ่งในบทเรียนสุดหินของเคมี ม.ปลาย คือเคมีอินทรีย์ ด้วยการศึกษาโครงสร้างสารประกอบคาร์บอนที่ซับซ้อน แต่จะให้ทิ้งก็ไม่ได้เพราะเป็นบทยอดฮิตที่ออกข้อสอบ A-Level เคมี ในสัดส่วนที่สูงมาก ข่าวดีก็คือ ความโหดของบทนี้ไม่ได้อยู่ที่ตัวเนื้อหา แต่อยู่ที่การจับต้นชนปลายไม่ถูก ถ้าเราเริ่มจัดระเบียบความคิด ไล่สเต็ปการอ่านชื่อระบบ IUPAC ด้วยส่วนคำนำหน้า (Prefix) โครงสร้างหลัก (Root) และคำลงท้าย (Suffix) ให้แม่นยำ จากนั้นต่อยอดไปยังปฏิกิริยาของสารอินทรีย์ที่ออกข้อสอบบ่อย เคมีอินทรีย์สุดหินจะกลายเป็นเหมืองทองที่ช่วยโกยคะแนนสอบให้เราได้อย่างคาดไม่ถึงเลย
Table of Contents
บทนำ: ทำความรู้จักกับโลกของเคมีอินทรีย์
เคมีอินทรีย์ (Organic Chemistry) คือสาขาวิชาที่ศึกษาเกี่ยวกับโครงสร้าง คุณสมบัติ องค์ประกอบ และปฏิกิริยาของสารประกอบที่มีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบหลัก สาเหตุที่ธาตุคาร์บอนสามารถสร้างสารประกอบได้อย่างมากมายมหาศาล เนื่องจากคาร์บอนมีเวเลนซ์อิเล็กตรอนเท่ากับ 4 ทำให้สามารถสร้างพันธะโควาเลนต์ได้ทั้งพันธะเดี่ยว พันธะคู่ และพันธะสาม ส่งผลให้เกิดโครงสร้างทางเคมีที่หลากหลายและมีเอกลักษณ์เฉพาะตัว
หลักการอ่านชื่อสารอินทรีย์ตามระบบ IUPAC
การเรียกชื่อสารอินทรีย์ตามระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) กำหนดขึ้นมาเพื่อให้ผู้ศึกษาเคมีอินทรีย์ทั่วโลกเข้าใจตรงกัน
โครงสร้างหลักของการอ่านชื่อระบบ IUPAC ประกอบด้วย 3 ส่วนสำคัญคือ:
- คำนำหน้า (Prefix): บอกตำแหน่งและชื่อของหมู่ฟังก์ชันย่อย หรือหมู่แอลคิล (alkyl group) ที่มาเกาะกับโซ่หลัก
- โซ่หลัก (Root): บอกจำนวนคาร์บอนที่ยาวที่สุดในโมเลกุลที่มีหมู่ฟังก์ชันหลักอยู่
- คำลงท้าย (Suffix): บอกประเภทของหมู่ฟังก์ชันหลักของโมเลกุลนั้น ๆ
1. การบอกจำนวนคาร์บอนในโซ่หลัก (Root Name)
ก่อนเริ่มอ่านชื่อ เราต้องจำคำเรียกจำนวนคาร์บอน 1-12 อะตอมในภาษาละตินให้ได้ดีเสียก่อน ดังนี้:
Number | Prefix | Number | Prefix | Number | Prefix | Number | Prefix |
1 | meth- | 2 | eth- | 3 | prop- | 4 | but- |
5 | pent- | 6 | hex- | 7 | hept- | 8 | oct- |
9 | non- | 10 | dec- | 11 | undec- | 12 | dodec- |
**โดยทั่วไปข้อสอบเคมีอินทรีย์ระดับชั้นม.ปลาย จะออกไม่เกิน 10 คาร์บอน แต่รู้ไว้ใช่ว่า ใส่บ่าแบกหาม จำไปหมดเลยได้ยิ่งดี
2. การอ่านชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอนและหมู่แทนที่
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนพื้นฐานแบ่งออกเป็น 3 ประเภทตามชนิดของพันธะ ได้แก่
- แอลเคน (Alkane) พันธะเดี่ยวล้วน ลงท้ายด้วย -ane
- แอลคีน (Alkene) พันธะคู่อย่างน้อย 1 จุด ลงท้ายด้วย -ene
- แอลไคน์ (Alkyne) พันธะสามอย่างน้อย 1 จุด ลงท้ายด้วย -yne
แต่ความสนุกมันอยู่ตรงนี้! ถ้าโครงสร้างเริ่มมี “กิ่งก้านสาขา” หรือมีหมู่แทนที่ (Substituent) เข้ามาเกาะ ให้ท่องจำ 3 ขั้นตอนนี้ไว้ให้ขึ้นใจ:
ขั้นตอนที่ 1: การเลือกโซ่หลัก (Parent Chain) ต้องยาวที่สุดและสำคัญที่สุด
- ถ้าเป็นแอลเคน: โซ่หลักคือสายคาร์บอนที่ต่อกันยาวที่สุดและต่อเนื่องที่สุด
- ถ้าเป็นแอลคีน หรือแอลไคน์: โซ่หลักที่ยาวที่สุดและต้องลากผ่านพันธะคู่หรือพันธะสามด้วยเสมอ
ขั้นตอนที่ 2: การนับตำแหน่งคาร์บอน (Numbering) ตัวเลขต้องน้อยที่สุด
เราต้องแจกตัวเลข 1, 2, 3… ให้กับคาร์บอนในโซ่หลัก โดยเริ่มนับจากปลายด้านใดด้านหนึ่งโดยมีกฎเหล็กว่า:
- ถ้ามีแค่กิ่ง: ให้เริ่มนับจากปลายฝั่งที่เดินไปเจอโซ่กิ่งแรกได้เร็วที่สุด เพื่อให้กิ่งนั้นได้ตัวเลขตำแหน่งน้อยที่สุด
- ถ้ามีพันธะคู่/พันธะสาม: ให้เริ่มนับจากปลายฝั่งที่เดินไปเจอพันธะคู่หรือพันธะสามเร็วที่สุด
ขั้นตอนที่ 3: การประกอบร่างทลายชื่อสาร
- ระบุตำแหน่งของกิ่งด้วยตัวเลข ตามด้วยเครื่องหมายยติภังค์ (-) แล้วตามด้วยชื่อกิ่ง (เช่น 2-methyl)
- ถ้ามีกิ่งหน้าตาเหมือนกันหลายกิ่ง ให้รวบตำแหน่งไว้ด้วยกัน คั่นด้วยจุลภาค (,) แล้วใช้คำนำหน้าบอกจำนวนกิ่ง เช่น มีเมทิล 2 กิ่ง ก็ใช้ dimethyl หรือ 3 กิ่งใช้ trimethyl
- หากมีกิ่งต่างชนิดกันมาเกาะ ให้จัดลำดับการเขียนตามตัวอักษรภาษาอังกฤษ (A-Z)
ตัวอย่าง
จะได้โซ่หลัก 7 คาร์บอน ดังนี้
ถ้านับตำแหน่งที่ 1 จากทางซ้ายมือ จะได้ว่ามีกิ่ง ethyl ที่ตำแหน่งที่ 3 และมีกิ่ง methyl ที่ตำแหน่งที่ 2 และ 4
ถ้านับตำแหน่งที่ 1 จากทางขวามือ จะได้ว่ามีกิ่ง ethyl ที่ตำแหน่งที่ 5 และมีกิ่ง methyl ที่ตำแหน่งที่ 4 และ 6
จะเห็นว่าการนับจากทางซ้ายมือจะได้ตำแหน่งของกิ่งน้อยกว่านับจากทางขวา และเมื่อพิจารณากิ่ง 2 ชนิดในโครงสร้าง ตัวอักษร E ของ ethyl จะมาก่อนตัวอักษร M ของ methyl จึงสามารถอ่านชื่อได้เป็น 3-ethyl-2,4-dimethyl heptane
3. การอ่านชื่อสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันอื่น (Functional Groups)
เมื่อสารอินทรีย์มีธาตุอื่น ๆ เช่น O หรือ N เข้ามาเป็นองค์ประกอบ จะเกิดเป็นหมู่ฟังก์ชันที่แสดงคุณสมบัติเฉพาะ ตารางต่อไปนี้แสดงหมู่ฟังก์ชันหลัก คำลงท้าย และตัวอย่างการอ่านชื่อตามระบบ IUPAC:
ประเภทสาร | หมู่ฟังก์ชัน | คำลงท้าย | ตัวอย่างสาร | การอ่านชื่อ |
แอลกอฮอล์ (Alcohol) | -OH (hydroxyl) | -ol | ![]() | propan-1-ol |
อีเทอร์ (Ether) | -O- (alkoxyl) | อ่านกลุ่ม alkyl เป็น alkoxy แล้วตามด้วยโซ่หลัก alkane | ![]() | methoxyethane |
แอลดีไฮด์ (Aldehyde) | -CHO (carboxaldehyde) | -al | ![]() | propanal |
คีโตน (Ketone) | -CO- (carbonyl) | -one | ![]() | pentan-3-one |
กรดคาร์บอกซิลิก (Carboxylic acid) | -COOH (caboxyl) | -oic acid | ![]() | ethanoic acid |
เอสเทอร์ (Ester) | -COOR (alkoxy carbonyl) | -oate | ![]() | methyl ethanoate |
เอมีน (Amine) | -N- (amino) | -amine | ![]() | N,N-dimethyl propan-1-amine |
เอไมด์ (Amide) | -CONH2 (amide) | -amide | ![]() | N-methyl ethanamide |
ลองทำโจทย์ การอ่านชื่อสารประกอบอินทรีย์
โจทย์: จงอ่านชื่อสารประกอบอินทรีย์ต่อไปนี้ตามระบบ IUPAC
1. 4,5-dimethylheptan-3-one
2. 3,4-dimethylheptan-5-one
3. 1,3,4-trimethylpentan-2-one
4. 5-ethyl-4-methylhexan-3-one
5. 2-ethyl-3-methylhexan-4-one
เฉลย:
จะได้โซ่หลักและนับตำแหน่งหมู่แทนที่ ดังนี้
สารประกอบอินทรีย์ดังกล่าวเป็นสารประเภทคีโตน อ่านชื่อตามระบบ IUPAC ได้ว่า 4,5-dimethylheptan-3-one
เจาะลึกปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ที่สำคัญและออกสอบบ่อย
การทำความเข้าใจปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ฉบับสู้ตายในห้องสอบ ไม่ใช่การนั่งจำสมการทื่อ ๆ แต่เป็นการแบ่งกลุ่มสารประกอบให้ชัดเจน แล้วดูพฤติกรรมของหมู่ฟังก์ชัน
1. ปฏิกิริยาของแอลเคน
แอลเคนเป็นไฮโดรคาร์บอนประเภทอิ่มตัว แขนคาร์บอนเต็มหมดแล้ว ดังนั้นจึงเกิดปฏิกิริยาได้อย่างจำกัด คือ ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยฮาโลเจน ซึ่งต้องอาศัยตัวเร่งปฏิกิริยาอย่างแสง การกล่าวถึงการฟอกจางสีของโบรมีนหรือคลอรีนในที่สว่าง จึงมักหมายถึงปฏิกิริยาการแทนที่ของสารประกอบแอลเคน
2. ปฏิกิริยาของแอลคีนและแอลไคน์
ขยับมาที่แอลคีนและแอลไคน์ สารประกอบไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่หรือพันธะสาม โครงสร้างพร้อมเปิดรับโมเลกุลอื่นเข้ามาเสมอ จึงสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมด้วยฮาโลเจนได้โดยไม่ต้องพึ่งพาตัวเร่งปฏิกิริยาหรือแสง การกล่าวถึงการฟอกจางสีของโบรมีนหรือคลอรีนในที่มืด จึงมักหมายถึงปฏิกิริยาการเติมของพันธะคู่หรือพันธะสาม
ลองทำโจทย์ ปฏิกิริยาของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
โจทย์: สารใดต่อไปนี้สามารถเกิดปฏิกิริยาการฟอกจางสีของโบรมีนในที่มืดได้
1. ![]() | 2.![]() | 3. ![]() |
4. ![]() | 5. ![]() |
เฉลย:
- การฟอกจางสีของโบรมีนในที่มืด คือการเกิดปฏิกิริยาการเติมของแอลคีนและแอลไคน์ ซึ่งจากตัวเลือกทั้งหมดสารที่เป็นแอลคีนหรือแอลไคน์คือตัวเลือกที่ 2.
- ทำไมตัวเลือกอื่นถึงผิด ทั้งที่บางตัวเลือกก็มีพันธะคู่
พันธะคู่ในตัวเลือกที่ 3 และ 5 เป็นหมู่ฟังก์ชันคาร์บอนิล ซึ่งพันธะคู่ดังกล่าวคือพันธะระหว่าง C และ O การจะเกิดจะเกิดปฏิกิริยาการเติมได้จะต้องเป็นพันธะคู่ระหว่าง C และ C แบบตัวเลือกที่ 2
3. ปฏิกิริยาของสารกลุ่มแอลกอฮอล์ กรดคาร์บอกซิลิก และเอสเทอร์
สารกลุ่มนี้ถูกจับรวมมาอยู่ด้วยกัน เพราะหนึ่งในปฏิกิริยาสำคัญของบทเคมีอินทรีย์เกี่ยวข้องกับสารทั้ง 3 ประเภทนี้
- ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน (Esterification reaction) เป็นปฏิกิริยาสังเคราะห์เอสเทอร์ โดยมีแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารตั้งต้น และต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยาในสภาวะที่เหมาะสม
- ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส (hydrolysis reaction) เป็นปฏิกิริยาย้อนกลับของเอสเทอริฟิเคชัน โดยเอสเทอร์สามารถทำปฏิกิริยากับน้ำ และตัวเร่งปฏิกิริยาในสภาวะที่เหมาะสม จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์
ลองทำโจทย์ ปฏิกิริยาของสารกลุ่มแอลกอฮอล์ กรดคาร์บอกซิลิก และเอสเทอร์
โจทย์: หากนำ propan-1-ol มาทำปฏิกิริยากับ 2-methyl propanoic acid โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นสารใด
- 2-methyl hexan-3-oate
- 5-methyl hexan-3-oate
- 2-methyl propyl propanoate
- propanoxy 2-methylpropanoate
- 1-propanoxy 2-methylpropanoate
เฉลย:
ลำดับในการทำข้อนี้คือ ดูชื่อสารที่โจทย์ให้มาแล้วเปลี่ยนเป็นโครงสร้าง จะได้สารตั้งต้นคือ แอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก แสดงว่าเกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน และลองวาดโครงสร้างผลิตภัณฑ์ จากนั้นจึงค่อยอ่านชื่อของสารผลิตภัณฑ์ตามระบบ IUPAC ก็จะได้คำตอบของข้อนี้แล้ว ไม่ยากเลยใช่ไหมล่ะ
สรุปและแนวทางการจำเพื่อทำข้อสอบ
เห็นไหมว่าเคมีอินทรีย์ไม่ได้ยากอย่างที่คิด! ทริคคว้าคะแนนเต็มฉบับรวบรัดคือ:
- การอ่านชื่อให้มองหาเส้นหลัก: นับสายคาร์บอนที่ยาวที่สุดเพื่อล็อกชื่อ Root และต้องลากผ่านหมู่ฟังก์ชันเสมอ และเขียนกิ่งเรียงตามตัวอักษรภาษาอังกฤษ (A-Z)
- จับคู่แนวคิดปฏิกิริยา:
- แอลเคน = แทนที่
- แอลคีน/แอลไคน์ = เติม
- กรด + แอลกอฮอล์ = เอสเทอร์ + น้ำ
- เอสเทอร์ + น้ำ = กรด + แอลกอฮอล์
จำคีย์คู่ขนานเหล่านี้ไว้ รับรองว่าข้อสอบเคมีอินทรีย์จะไม่ใช่เรื่องน่ากลัวอีกต่อไป!
เรียนเคมี ม.ปลาย กับ OnDemand
เคมีอินทรีย์เป็นหนึ่งในบทสุดหินสำหรับน้อง ๆ แต่ถ้าเราจับจุดได้ถูกต้อง เชื่อมโยงความรู้เข้าด้วยกันได้ ก็สามารถเก็บคะแนนเต็มจากบทนี้ได้ไม่ยาก หากอยากทำข้อสอบได้อย่างมั่นใจ OnDemand พร้อมช่วยให้น้อง ๆ เตรียมความพร้อมด้วยคอร์สเรียน วิชาเคมี ม.ปลาย โดย OnDemand ซึ่งสอนโดยทีมอาจารย์ผู้เชี่ยวชาญ ช่วยให้เข้าใจเนื้อหาได้ง่ายขึ้น ปูพื้นฐาน เพิ่มความมั่นใจก่อนสอบ เพิ่มคะแนนในห้องเรียน ไปจนถึงการสอบเข้าระดับมหาวิทยาลัย
สอบถามรายละเอียดคอร์สเรียนเพิ่มเติม
- Add Line: Ondemand Education
- โทรศัพท์: 02-251-9456 (08.00-20.00 น.)
คำถามที่พบบ่อย (FAQs)
Q1: จำเป็นต้องมีพื้นฐานจากบทไหนมาบ้างจึงจะเรียนเคมีอินทรีย์ได้
A1: ควรมีความรู้พื้นฐานของเคมี อย่างตารางธาตุ ธาตุตัวไหนอยู่หมู่ไหนบ้าง และความรู้จากบทพันธะเคมีเล็กน้อย อย่างการเขียนโครงสร้างสารประกอบโคเวเลนต์ แค่นี้ก็เพียงพอที่จะเรียนเคมีอินทรีย์ให้เข้าใจได้
Q2: จำเป็นต้องจำชื่อสามัญของสารอินทรีย์หรือไม่
A2: ในข้อสอบมักใช้ชื่อ IUPAC ในการออกข้อสอบ ยกเว้นบางตัว เช่น กรดแอซีติก (CH3COOH ชื่อ IUPAC คือ กรดเอทาโนอิค) เอทิลแอลกอฮอล์ (C2H5OH ชื่อ IUPAC คือ เอทานอล) ดังนั้นจึงควรรู้ไว้บ้าง แต่ไม่จำเป็นต้องท่องจำ เพราะเรามักจะเจอในข้อสอบบ่อย ๆ อยู่แล้ว หากฝึกทำโจทย์เยอะ ๆ ก็จะจำได้เองโดยไม่ต้องท่อง
Q3: แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ ต่างกันอย่างไรในแง่ของความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยาเคมี
A3: แอลคีนและแอลไคน์ว่องไวกว่าแอลเคนเยอะมาก! เพราะมีพันธะคู่และพันธะสาม (ไม่อิ่มตัว) ซึ่งพันธะพร้อมรับสารเข้ามาเพิ่มได้ทันทีแบบไม่ต้องง้อตัวเร่ง ส่วนแอลเคนเป็นพันธะเดี่ยวที่เสถียรและเฉื่อยชาสุด ๆ ถ้าไม่มีแสง UV ปฏิกิริยาการแทนที่ก็ไม่เกิดขึ้นเลย


























