สรุปพาร์ทหัวใจสำคัญวิชาเคมี เคมีอินทรีย์ เข้าใจง่าย พร้อมตัวอย่างโจทย์ข้อสอบจริงเฉลยวิธีทำละเอียด มั่นใจทุกสนามสอบ A-Level ที่นี่! 

เคมีอินทรีย์

Key Takeaways

หนึ่งในบทเรียนสุดหินของเคมี ม.ปลาย คือเคมีอินทรีย์ ด้วยการศึกษาโครงสร้างสารประกอบคาร์บอนที่ซับซ้อน แต่จะให้ทิ้งก็ไม่ได้เพราะเป็นบทยอดฮิตที่ออกข้อสอบ A-Level เคมี ในสัดส่วนที่สูงมาก ข่าวดีก็คือ ความโหดของบทนี้ไม่ได้อยู่ที่ตัวเนื้อหา แต่อยู่ที่การจับต้นชนปลายไม่ถูก ถ้าเราเริ่มจัดระเบียบความคิด ไล่สเต็ปการอ่านชื่อระบบ IUPAC ด้วยส่วนคำนำหน้า (Prefix) โครงสร้างหลัก (Root) และคำลงท้าย (Suffix) ให้แม่นยำ จากนั้นต่อยอดไปยังปฏิกิริยาของสารอินทรีย์ที่ออกข้อสอบบ่อย เคมีอินทรีย์สุดหินจะกลายเป็นเหมืองทองที่ช่วยโกยคะแนนสอบให้เราได้อย่างคาดไม่ถึงเลย

Table of Contents

บทนำ: ทำความรู้จักกับโลกของเคมีอินทรีย์

เคมีอินทรีย์ (Organic Chemistry) คือสาขาวิชาที่ศึกษาเกี่ยวกับโครงสร้าง คุณสมบัติ องค์ประกอบ และปฏิกิริยาของสารประกอบที่มีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบหลัก สาเหตุที่ธาตุคาร์บอนสามารถสร้างสารประกอบได้อย่างมากมายมหาศาล เนื่องจากคาร์บอนมีเวเลนซ์อิเล็กตรอนเท่ากับ 4 ทำให้สามารถสร้างพันธะโควาเลนต์ได้ทั้งพันธะเดี่ยว พันธะคู่ และพันธะสาม ส่งผลให้เกิดโครงสร้างทางเคมีที่หลากหลายและมีเอกลักษณ์เฉพาะตัว

หลักการอ่านชื่อสารอินทรีย์ตามระบบ IUPAC

การเรียกชื่อสารอินทรีย์ตามระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) กำหนดขึ้นมาเพื่อให้ผู้ศึกษาเคมีอินทรีย์ทั่วโลกเข้าใจตรงกัน

โครงสร้างหลักของการอ่านชื่อระบบ IUPAC ประกอบด้วย 3 ส่วนสำคัญคือ:

  1. คำนำหน้า (Prefix): บอกตำแหน่งและชื่อของหมู่ฟังก์ชันย่อย หรือหมู่แอลคิล (alkyl group) ที่มาเกาะกับโซ่หลัก
  2. โซ่หลัก (Root): บอกจำนวนคาร์บอนที่ยาวที่สุดในโมเลกุลที่มีหมู่ฟังก์ชันหลักอยู่
  3. คำลงท้าย (Suffix): บอกประเภทของหมู่ฟังก์ชันหลักของโมเลกุลนั้น ๆ

1. การบอกจำนวนคาร์บอนในโซ่หลัก (Root Name)

ก่อนเริ่มอ่านชื่อ เราต้องจำคำเรียกจำนวนคาร์บอน 1-12 อะตอมในภาษาละตินให้ได้ดีเสียก่อน ดังนี้:

Number

Prefix

Number

Prefix

Number

Prefix

Number

Prefix

1

meth-

2

eth-

3

prop-

4

but-

5

pent-

6

hex-

7

hept-

8

oct-

9

non-

10

dec-

11

undec-

12

dodec-

**โดยทั่วไปข้อสอบเคมีอินทรีย์ระดับชั้นม.ปลาย จะออกไม่เกิน 10 คาร์บอน แต่รู้ไว้ใช่ว่า ใส่บ่าแบกหาม จำไปหมดเลยได้ยิ่งดี

2. การอ่านชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอนและหมู่แทนที่

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนพื้นฐานแบ่งออกเป็น 3 ประเภทตามชนิดของพันธะ ได้แก่ 

  • แอลเคน (Alkane) พันธะเดี่ยวล้วน ลงท้ายด้วย -ane
  • แอลคีน (Alkene) พันธะคู่อย่างน้อย 1 จุด ลงท้ายด้วย -ene
  • แอลไคน์ (Alkyne) พันธะสามอย่างน้อย 1 จุด ลงท้ายด้วย -yne

 แต่ความสนุกมันอยู่ตรงนี้! ถ้าโครงสร้างเริ่มมี “กิ่งก้านสาขา” หรือมีหมู่แทนที่ (Substituent) เข้ามาเกาะ ให้ท่องจำ 3 ขั้นตอนนี้ไว้ให้ขึ้นใจ:

ขั้นตอนที่ 1: การเลือกโซ่หลัก (Parent Chain) ต้องยาวที่สุดและสำคัญที่สุด

  • ถ้าเป็นแอลเคน: โซ่หลักคือสายคาร์บอนที่ต่อกันยาวที่สุดและต่อเนื่องที่สุด
  • ถ้าเป็นแอลคีน หรือแอลไคน์: โซ่หลักที่ยาวที่สุดและต้องลากผ่านพันธะคู่หรือพันธะสามด้วยเสมอ

ขั้นตอนที่ 2: การนับตำแหน่งคาร์บอน (Numbering) ตัวเลขต้องน้อยที่สุด

เราต้องแจกตัวเลข 1, 2, 3… ให้กับคาร์บอนในโซ่หลัก โดยเริ่มนับจากปลายด้านใดด้านหนึ่งโดยมีกฎเหล็กว่า:

  • ถ้ามีแค่กิ่ง: ให้เริ่มนับจากปลายฝั่งที่เดินไปเจอโซ่กิ่งแรกได้เร็วที่สุด เพื่อให้กิ่งนั้นได้ตัวเลขตำแหน่งน้อยที่สุด 
  • ถ้ามีพันธะคู่/พันธะสาม: ให้เริ่มนับจากปลายฝั่งที่เดินไปเจอพันธะคู่หรือพันธะสามเร็วที่สุด 

ขั้นตอนที่ 3: การประกอบร่างทลายชื่อสาร

  • ระบุตำแหน่งของกิ่งด้วยตัวเลข ตามด้วยเครื่องหมายยติภังค์ (-) แล้วตามด้วยชื่อกิ่ง (เช่น 2-methyl)
  • ถ้ามีกิ่งหน้าตาเหมือนกันหลายกิ่ง ให้รวบตำแหน่งไว้ด้วยกัน คั่นด้วยจุลภาค (,) แล้วใช้คำนำหน้าบอกจำนวนกิ่ง เช่น มีเมทิล 2 กิ่ง ก็ใช้ dimethyl หรือ 3 กิ่งใช้ trimethyl
  • หากมีกิ่งต่างชนิดกันมาเกาะ ให้จัดลำดับการเขียนตามตัวอักษรภาษาอังกฤษ (A-Z)

ตัวอย่าง

จะได้โซ่หลัก 7 คาร์บอน ดังนี้

ถ้านับตำแหน่งที่ 1 จากทางซ้ายมือ จะได้ว่ามีกิ่ง ethyl ที่ตำแหน่งที่ 3 และมีกิ่ง methyl ที่ตำแหน่งที่ 2 และ 4 

ถ้านับตำแหน่งที่ 1 จากทางขวามือ จะได้ว่ามีกิ่ง ethyl ที่ตำแหน่งที่ 5 และมีกิ่ง methyl ที่ตำแหน่งที่ 4 และ 6 

จะเห็นว่าการนับจากทางซ้ายมือจะได้ตำแหน่งของกิ่งน้อยกว่านับจากทางขวา และเมื่อพิจารณากิ่ง 2 ชนิดในโครงสร้าง ตัวอักษร E ของ ethyl จะมาก่อนตัวอักษร M ของ methyl จึงสามารถอ่านชื่อได้เป็น 3-ethyl-2,4-dimethyl heptane

3. การอ่านชื่อสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันอื่น (Functional Groups)

เมื่อสารอินทรีย์มีธาตุอื่น ๆ เช่น O หรือ N เข้ามาเป็นองค์ประกอบ จะเกิดเป็นหมู่ฟังก์ชันที่แสดงคุณสมบัติเฉพาะ ตารางต่อไปนี้แสดงหมู่ฟังก์ชันหลัก คำลงท้าย และตัวอย่างการอ่านชื่อตามระบบ IUPAC:

ประเภทสาร

หมู่ฟังก์ชัน

คำลงท้าย

ตัวอย่างสาร

การอ่านชื่อ

แอลกอฮอล์ (Alcohol)

-OH (hydroxyl)

-ol

propan-1-ol

อีเทอร์ (Ether)

-O- (alkoxyl)

อ่านกลุ่ม alkyl เป็น alkoxy แล้วตามด้วยโซ่หลัก alkane

methoxyethane

แอลดีไฮด์ (Aldehyde)

-CHO (carboxaldehyde)

-al

propanal

คีโตน (Ketone)

-CO- (carbonyl)

-one

pentan-3-one

กรดคาร์บอกซิลิก (Carboxylic acid)

-COOH (caboxyl)

-oic acid

ethanoic acid

เอสเทอร์ (Ester)

-COOR (alkoxy carbonyl)

-oate

methyl ethanoate

เอมีน (Amine)

-N- (amino)

-amine

N,N-dimethyl propan-1-amine

เอไมด์ (Amide)

-CONH2 (amide)

-amide

N-methyl ethanamide

ลองทำโจทย์ การอ่านชื่อสารประกอบอินทรีย์

โจทย์: จงอ่านชื่อสารประกอบอินทรีย์ต่อไปนี้ตามระบบ IUPAC

1. 4,5-dimethylheptan-3-one

2. 3,4-dimethylheptan-5-one

3. 1,3,4-trimethylpentan-2-one

4. 5-ethyl-4-methylhexan-3-one

5. 2-ethyl-3-methylhexan-4-one

เฉลย:

จะได้โซ่หลักและนับตำแหน่งหมู่แทนที่ ดังนี้

สารประกอบอินทรีย์ดังกล่าวเป็นสารประเภทคีโตน อ่านชื่อตามระบบ IUPAC ได้ว่า 4,5-dimethylheptan-3-one

  

เจาะลึกปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ที่สำคัญและออกสอบบ่อย

การทำความเข้าใจปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ฉบับสู้ตายในห้องสอบ ไม่ใช่การนั่งจำสมการทื่อ ๆ แต่เป็นการแบ่งกลุ่มสารประกอบให้ชัดเจน แล้วดูพฤติกรรมของหมู่ฟังก์ชัน

1. ปฏิกิริยาของแอลเคน

แอลเคนเป็นไฮโดรคาร์บอนประเภทอิ่มตัว แขนคาร์บอนเต็มหมดแล้ว ดังนั้นจึงเกิดปฏิกิริยาได้อย่างจำกัด คือ ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยฮาโลเจน ซึ่งต้องอาศัยตัวเร่งปฏิกิริยาอย่างแสง การกล่าวถึงการฟอกจางสีของโบรมีนหรือคลอรีนในที่สว่าง จึงมักหมายถึงปฏิกิริยาการแทนที่ของสารประกอบแอลเคน

2. ปฏิกิริยาของแอลคีนและแอลไคน์

ขยับมาที่แอลคีนและแอลไคน์ สารประกอบไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่หรือพันธะสาม โครงสร้างพร้อมเปิดรับโมเลกุลอื่นเข้ามาเสมอ จึงสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมด้วยฮาโลเจนได้โดยไม่ต้องพึ่งพาตัวเร่งปฏิกิริยาหรือแสง การกล่าวถึงการฟอกจางสีของโบรมีนหรือคลอรีนในที่มืด จึงมักหมายถึงปฏิกิริยาการเติมของพันธะคู่หรือพันธะสาม

  

ลองทำโจทย์ ปฏิกิริยาของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

โจทย์: สารใดต่อไปนี้สามารถเกิดปฏิกิริยาการฟอกจางสีของโบรมีนในที่มืดได้

1. 2.3.
4. 5.  

เฉลย:

  • การฟอกจางสีของโบรมีนในที่มืด คือการเกิดปฏิกิริยาการเติมของแอลคีนและแอลไคน์ ซึ่งจากตัวเลือกทั้งหมดสารที่เป็นแอลคีนหรือแอลไคน์คือตัวเลือกที่ 2.
  • ทำไมตัวเลือกอื่นถึงผิด ทั้งที่บางตัวเลือกก็มีพันธะคู่

พันธะคู่ในตัวเลือกที่ 3 และ 5 เป็นหมู่ฟังก์ชันคาร์บอนิล ซึ่งพันธะคู่ดังกล่าวคือพันธะระหว่าง C และ O การจะเกิดจะเกิดปฏิกิริยาการเติมได้จะต้องเป็นพันธะคู่ระหว่าง C และ C แบบตัวเลือกที่ 2

  

3. ปฏิกิริยาของสารกลุ่มแอลกอฮอล์ กรดคาร์บอกซิลิก และเอสเทอร์

สารกลุ่มนี้ถูกจับรวมมาอยู่ด้วยกัน เพราะหนึ่งในปฏิกิริยาสำคัญของบทเคมีอินทรีย์เกี่ยวข้องกับสารทั้ง 3 ประเภทนี้

  • ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน (Esterification reaction) เป็นปฏิกิริยาสังเคราะห์เอสเทอร์ โดยมีแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารตั้งต้น และต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยาในสภาวะที่เหมาะสม
  • ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส (hydrolysis reaction) เป็นปฏิกิริยาย้อนกลับของเอสเทอริฟิเคชัน โดยเอสเทอร์สามารถทำปฏิกิริยากับน้ำ และตัวเร่งปฏิกิริยาในสภาวะที่เหมาะสม จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์

  

ลองทำโจทย์ ปฏิกิริยาของสารกลุ่มแอลกอฮอล์ กรดคาร์บอกซิลิก และเอสเทอร์

โจทย์: หากนำ propan-1-ol มาทำปฏิกิริยากับ 2-methyl propanoic acid โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นสารใด

  1. 2-methyl hexan-3-oate
  2. 5-methyl hexan-3-oate
  3. 2-methyl propyl propanoate
  4. propanoxy 2-methylpropanoate
  5. 1-propanoxy 2-methylpropanoate

เฉลย:

ลำดับในการทำข้อนี้คือ ดูชื่อสารที่โจทย์ให้มาแล้วเปลี่ยนเป็นโครงสร้าง จะได้สารตั้งต้นคือ แอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก แสดงว่าเกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน และลองวาดโครงสร้างผลิตภัณฑ์ จากนั้นจึงค่อยอ่านชื่อของสารผลิตภัณฑ์ตามระบบ IUPAC ก็จะได้คำตอบของข้อนี้แล้ว ไม่ยากเลยใช่ไหมล่ะ

สรุปและแนวทางการจำเพื่อทำข้อสอบ

เห็นไหมว่าเคมีอินทรีย์ไม่ได้ยากอย่างที่คิด! ทริคคว้าคะแนนเต็มฉบับรวบรัดคือ:

  1. การอ่านชื่อให้มองหาเส้นหลัก: นับสายคาร์บอนที่ยาวที่สุดเพื่อล็อกชื่อ Root และต้องลากผ่านหมู่ฟังก์ชันเสมอ และเขียนกิ่งเรียงตามตัวอักษรภาษาอังกฤษ (A-Z)
  2. จับคู่แนวคิดปฏิกิริยา:
    • แอลเคน = แทนที่
    • แอลคีน/แอลไคน์ = เติม 
    • กรด + แอลกอฮอล์ = เอสเทอร์ + น้ำ 
    • เอสเทอร์ + น้ำ = กรด + แอลกอฮอล์

จำคีย์คู่ขนานเหล่านี้ไว้ รับรองว่าข้อสอบเคมีอินทรีย์จะไม่ใช่เรื่องน่ากลัวอีกต่อไป!

เรียนเคมี ม.ปลาย กับ OnDemand

เคมีอินทรีย์เป็นหนึ่งในบทสุดหินสำหรับน้อง ๆ แต่ถ้าเราจับจุดได้ถูกต้อง เชื่อมโยงความรู้เข้าด้วยกันได้ ก็สามารถเก็บคะแนนเต็มจากบทนี้ได้ไม่ยาก หากอยากทำข้อสอบได้อย่างมั่นใจ OnDemand พร้อมช่วยให้น้อง ๆ เตรียมความพร้อมด้วยคอร์สเรียน วิชาเคมี ม.ปลาย โดย OnDemand ซึ่งสอนโดยทีมอาจารย์ผู้เชี่ยวชาญ ช่วยให้เข้าใจเนื้อหาได้ง่ายขึ้น ปูพื้นฐาน เพิ่มความมั่นใจก่อนสอบ เพิ่มคะแนนในห้องเรียน ไปจนถึงการสอบเข้าระดับมหาวิทยาลัย

สอบถามรายละเอียดคอร์สเรียนเพิ่มเติม

  

คำถามที่พบบ่อย (FAQs)

Q1: จำเป็นต้องมีพื้นฐานจากบทไหนมาบ้างจึงจะเรียนเคมีอินทรีย์ได้

A1: ควรมีความรู้พื้นฐานของเคมี อย่างตารางธาตุ ธาตุตัวไหนอยู่หมู่ไหนบ้าง และความรู้จากบทพันธะเคมีเล็กน้อย อย่างการเขียนโครงสร้างสารประกอบโคเวเลนต์ แค่นี้ก็เพียงพอที่จะเรียนเคมีอินทรีย์ให้เข้าใจได้

A2: ในข้อสอบมักใช้ชื่อ IUPAC ในการออกข้อสอบ ยกเว้นบางตัว เช่น กรดแอซีติก (CH3COOH ชื่อ IUPAC คือ กรดเอทาโนอิค) เอทิลแอลกอฮอล์ (C2H5OH ชื่อ IUPAC คือ เอทานอล) ดังนั้นจึงควรรู้ไว้บ้าง แต่ไม่จำเป็นต้องท่องจำ เพราะเรามักจะเจอในข้อสอบบ่อย ๆ อยู่แล้ว หากฝึกทำโจทย์เยอะ ๆ ก็จะจำได้เองโดยไม่ต้องท่อง

A3: แอลคีนและแอลไคน์ว่องไวกว่าแอลเคนเยอะมาก! เพราะมีพันธะคู่และพันธะสาม (ไม่อิ่มตัว) ซึ่งพันธะพร้อมรับสารเข้ามาเพิ่มได้ทันทีแบบไม่ต้องง้อตัวเร่ง ส่วนแอลเคนเป็นพันธะเดี่ยวที่เสถียรและเฉื่อยชาสุด ๆ ถ้าไม่มีแสง UV ปฏิกิริยาการแทนที่ก็ไม่เกิดขึ้นเลย

เหลือเวลาอีก
วัน
ชั่วโมง
นาที

เหลือเวลา

วัน
ชั่วโมง
นาที

เหลือเวลา

ชั่วโมง
นาที

เหลือเวลา

ชั่วโมง
นาที

เหลือเวลา

ชั่วโมง
นาที
เหลือเวลาอีก
ขั่วโมง
นาที

เหลือเวลา

ชั่วโมง
นาที

เหลือเวลา

ชั่วโมง
นาที

บัตรติว 100 ที่นั่งสุดท้าย เท่านั้น

วัน
ชั่วโมง

เหลือเวลา

ชั่วโมง
นาที
ชั่วโมง
นาที
วัน
ชั่วโมง
นาที

เหลือเวลา

ชั่วโมง
นาที

พบกับข้อเสนอพิเศษสำหรับลูกค้าเก่า

เหลือเวลา

ชั่วโมง
นาที

เหลือเวลา

ชั่วโมง
นาที

เหลือเวลา

ชั่วโมง
นาที

เหลือเวลา

ชั่วโมง
นาที

วันนี้เท่านั้น! รับ ID Book ฟรีทันที

ที่สาขาออนดีมานด์

พี่ออนดี้ส่งโมเมนต์สุดพิเศษให้น้อง

ต้อนรับวันวาเลนไทน์

ดีลดี ดีลเดียวก่อนหมดวันแห่งความรัก สมัครเลย

เหลือเวลา

ชั่วโมง
นาที

โค้งสุดท้ายแล้ว เหลือเวลา

00
ชั่วโมง
00
นาที

ข้อเสนอพิเศษมีเวลา

วัน
ชั่วโมง
นาที

เหลือเวลา

00
ชั่วโมง
00
นาที

โค้งสุดท้าย TPAT3 เหลือเวลา

วัน

พี่ออนดีมานด์มีตัวช่วยพิเศษ

00
วัน
00
ชั่วโมง

ข้อเสนอพิเศษมีเวลา

วัน
ชั่วโมง
นาที

เหลือเวลา

00
วัน
00
ชั่วโมง
เหลือเวลา
00
วัน
00
ชั่วโมง

เหลือเวลา

00
ชั่วโมง
00
นาที

วันสุดท้ายแล้ว

สิ้นสุดการรอคอย สิทธิพิเศษเฉพาะคุณ TCAS DEK68 เวอร์ชั่นใหม่ มาแล้ว !

นับถอยหลังก่อนสอบเข้าเตรียมอุดม (9 มี.ค. 67)

Days
ส่วนลดสูงสุด 500 บาท
3 ชม สุดท้ายแล้วสมัครคอร์เลย
ส่วนลดสูงสุด 1,000 บาท
รับฟรี! ชุดแนวข้อสอบ TPAT3
วันสุดท้ายแล้ว
สิ้นสุดการรอคอย สิทธิพิเศษเฉพาะคุณ TCAS DEK68 เวอร์ชั่นใหม่ มาแล้ว !
สิ้นสุดการรอคอย สิทธิพิเศษเฉพาะคุณ TCAS DEK68 เวอร์ชั่นใหม่ มาแล้ว !
สิ้นสุดการรอคอย สิทธิพิเศษเฉพาะคุณ TCAS DEK68 เวอร์ชั่นใหม่ มาแล้ว !
โปรสุดท้าย NETSAT
เพื่อน้องมข. อีก 14 วันก่อนสอบ
โปรสุดท้าย เพื่อน้อง TU
อีก 1 เดือน ก่อนสอบ
ด่วน LIVEติว เลข โค้งสุดท้าย
ก่อนสอบเตรียมอุดมฯ